Ratni zločinac Dragoljub Mihailović rođen je 27. travnja 1893. u Ivanjici (šira okolica Čačka) gdje je njegov otac bio školski učitelj. Bio je prvo od troje djece Mihaila i Smiljane Mihailović. Poslije njega rodila se sestra Milica (rođ. 1894.) i potom sestra Jelica (1895.). Nedugo nakon Jeličina rođena umire otac, a pet godina kasnije (1900.) umire i majka. Nakon majčine smrti skrb za djecu preuzima očev brat Vladimir. Nakon završene četverogodišnje osnovne škole upisuje se u Treću glazbenu školu da bi se nakon završetka tri razreda upisao u Drugu beogradsku gimanziju. Nakon završetka gimnazije (1910.) upisuje se na beogradsku Nižu vojnu akademiju.
Njegovo vojno školoavnje prekinuto je 1912. kada sudjeluje u srpsko-turskom ratu u činu desetnika. U tom ratnom sukobu dva je puta odlikovan za hrabrost i promaknut u čin narednika. Kasnije, u srpsko-bugarskom ratu promaknut je u čin potporučnika. Za vrijeme 1. svjetskog rata sudjelujući u borbama sa svojom pukovnijom više je puta odlikovan. široj javnosti postaje poznat u rujnu 1918. kada je izvojevao pobjedu kod Štipa i tada je promaknut u poručnika. Nakon završetka Prvog svjetskog rata nastavio je vojno školovanje. U francuskoj je vojsci 1929. prošao šestomjesečni tečaj. Nakon toga postaje časnik u Glavnom stožeru srbijanske vojske, a kasnije i profesor taktike pri Visokoj školi Vojne akademije. S te dužnosti razmješten je na dužnost vojnog atašea, prvo u Sofiji, a potom u Pragu.
U vrijeme izbijanja 2. svjetskog rata Mihailović ima čin pukovnika i zapovijeda motoriziranom divizijom u Doboju (Bosna i Hercegovina). Osmog svibnja 1941. na planini Ravna gora organizira četnički pokret nazvan Jugoslovenska vojska u otadžbini. Do ljeta 1941. njegovi četnici ne sudjeluju u nikakvim borbama iako se deklarativno zalažu za borbu protiv Nijemaca u nekakvom budućem vremenu definirajući trenutačni trenutak kao nepogodan za borbu. U skladu s tim (29. kolovoza 1941.) Mihailović sklapa sporazum s Milanom Nedićem, predsjednikom kvislinške vlade u Srbiji o suradnji. Tijekom 1941. u dva će se navrata (19. rujna u selu Struganik kod Valjevai i 27. listopada u selu Brajići) Mihailović susresti s partizanskim vođom Josipom Brozom. Na prvom sastanku dogovorena je suradnja partizanskih i četničkih postrojba, a na drugom je Mihalović zatražio i dobio od Tita 500 pušaka i streljivo za četničke postrojbe te tvornicu oružja u Užicu koju su partizani osposobili za rad. Naoružani partizanskim oružjem četnici (1. studenog 1941.) napadaju partizane u Užicu i doživljavaju težak poraz te skalapaju primirje. Dvanaest dana kasnije (13. studenog) Mihailović s njemačkom vojskom skalapa sporazum o suradnji i zajedničkoj borbi protiv partizana. Dva dan kasnije, jer je istovremeno uspostavio kontakt i s izbjegličkom vladom u Londonu, predsjednik izbjegličke vlade Dušan Simović imenuje Mihailovića generalom. Zapadni Saveznici smatraju tada, potpuno krivo, četnike snagom koja se bori protiv njemačkog okupatora. U skladu s tim u Sjedinjenim Državama i Velikoj Britaniji organiziraju se promidžbene aktivnosti u kojima se govori o navodnom junaštvu čentika i njihovog vođe. Prema zapovijedi Draže Mihailovića (30. studenog 1941.) svi četnički zapovjednici stupili su javno i otvoreno u oružanih sukob protiv partizanskih postrojba. U prosincu 1941. Mihailović sklapa i pismeni sporazum o suradnji s ustaškim vlastima u istočnoj Bosni.
Krajem godine Mihailović svojim podređenima šalje zapovijedi (12. prosinca 1941.), nazvane Instrukcije, u kojima naređuje svojim postrojbama etničko čišćenje Bošnjaka i Hrvata. U Instrukcijama pod točkom četiri navodi: "Očistiti sve nacionalne manjine i antidržavne elemente s državne teritorije". No, tu ne staje već pod točkom pet piše: "Stvoriti izravnu granicu Srbije i Crne Gore kao i Srbije i Slovenije čisteći Bošnjačko stanovništvo iz Sandžaka te Bošnjake i Hrvate iz Bosne i Hercegovine." U daljnjem tekstu zapovijeda "kažnjavanje Hrvata i Bošnjaka", zabranjuje suradnju s komunistima i poziva na ubojstva Albanaca, Bošnjaka i ustaša. Prema knjizi "Zločini protiv bosanskih muslimana 1941. - 1945." šemse Tucakovića četnici su u tom razdoblju ubili oko 100 tisuća Bošnjaka dok povjesničar Vladimir Žerjavić procijenjuje da su četnici ubili oko 29 tisuća muslimana i 18 tisuća Hrvata.
Sporazum o suradnji s talijanskim okupacijskim snagama Mihailović uglavljuje u siječnju 1942. Početkom godine kralj Petar II (11. siječnja 1942.) imenuje Mihailovića ministrom vojske, mornarice i zrakoplovstva u emigrantskoj vladi. U sklopu politike uništenja nesrpskog stanovništva Mihailović naređuje (19. kolovoza 1942.) svojim postrojbama napad na Foču. Grad pada u četničke ruke i dolazi do velikog pokolja muslimanskog stanovništva u kojem je ubijeno između dvije i tri tisuće Muslimana. Sukladno Mihailovićevim zapovijedima njegov visoki časnik Pavle Đurišić izvješćuje ga (13. veljače 1943.) o masakru muslimanskog stanovništva u okruzima Čajniče, Plevlje i Foča gdje u pisanom izvješću kazuje: "Za vrijeme operacija se pristupilo potpunom uništavanju muslimanskog življa bez obzira na spol i godine starosti." U izvješću dalje navodi kako su četnici u tom zločinačkom poduhvatu ubili "osam tisuća žena, staraca i djece".
U ožujku 1943. osobno Mihailović zapvijeda s 20 tisuća četnika koji pomažu Nijemcima, Talijanima, Bugarima i ustašama u borbi protiv partizana na Neretvi. U borbama kod Kalovnika i Nevesinja partizani nanose težak vojni poraz četnicima i probijaju obruč. Zapvojednik njemačkih postrojba na Balkanu general Alexandar von Löhr tada je izvjestio nadređene kako je upravo Mihailović glavni krivac za neuspjeh ove vojne operacije. Nakon ovog vojnog neuspjeha povlači se na tlo Srbije. U prvoj polovici 1944. dolazi do novih sukoba partizana i četnika koji u suradnji s njemačkim i bugarskim postrojbama bezuspješno pokušavaju istisnuti partizane iz južne Srbije. U svibnju 1944. Mihailović zapovijeda ubojstvo suparničkog četničkog vođe Koste Pećanca. Uvidjevši da se četnici uopće ne bore protiv Nijemaca Saveznici vrše pritisak na kralja Petra koji imenuje novu vladu (u kojoj Mihailović gubi ministarsko mjesto) na čelo koje dolazi Ivan šubašić sa zadatkom da sklopi sporazum s partizanskim snagama. Sprazum između kralja i partizanskih snaga ubrzo je sklopljen, ali Mihailović taj sporazum odbacuje. Istovremeno se potajno sastaje s predstavnicima njemačkih okupacijskih vlasti te s čelnikom srbijanske kvislinške vlade Milanom Nedićem i sklapa novi sporazum o zajedničkoj borbi protiv partizana.
Iako surađuje s Nijemcima uviđa da Nijemci gube rat te se pokušava dodvoriti skoro svima. Jedno se vrijeme bavi i mišlju da osnuje vladu koja bi dočekala Crvenu armiju kao savezničku vojsku. Piše i Vladku Mačeku koji u svojim memoarima tvrdi da mu je Mihailović nudio "da sastavimo tri samostalne i posve ravnopravne vojske, jednu srpsku, jednu hrvatsku i jednu slovensku, i da se zajednički rame uz rame borimo protiv komunista." Za Mihailovića slijede teški dani jer u Lonodnu je kralj Petar izložen pritiscima Saveznika te zbog toga (29. kolovoza 1944.) ukida četničko Vrhovno zapvojedništvo u zemlji, a nekoliko dana kasnije i umirovljuje Mihailovića. Preko BBC-a kralj je (12. rujna 1944.) uputio poziv svim Srbima, Hrvatima i Slovencima "da se ujedine i stupe u Narodnoosloboilačku vojsku pod vodstvom maršala Tita". Te dodaje kako onaj tko se ne odazove tom pozivu "neće izbjeći žig izdajstva pred narodom i poviješću".
Početkom 1945. Dimitrije Ljotić sa svojim postrojbama boravi u Istri (s još nekim četničkim vođama) i poziva Mihailovića da im se pridruži kako bi započeli novu borbu protiv partizana. On se ipak odlučuje vratiti u Srbiju vjerujući kako će u Srbiji doći do ustanka protiv komunističke vlasti. Njegovo vjerovanje temeljilo se na obavijestima koje je dobivao preko radio postaje u Beogradu vjerujući da te obavijesti šalju njegovi časnici koji organiziraju otpor komunistima. No, nije znao da su partizani uhvatili jednog od njegovih ljudi koji je odao šifre te su organizirali slanje lažnih obavijesti ne bi li Mihailovića nagovorili na povratak u Srbiju. To i uspjeva te se on odlučuje vratiti. Bila je to kobna odluka jer nakon niza sukoba dolazi do ključnog sukoba partizana i četnika između 8. i 13. svibnja na području Sutjeske kada su četnici kao vojna formacija praktično uništeni. S manjim skupinom četnika Mihailović ipak uspijeva pobjeći.
Nove vlasti žele ga uhititi i to im uspijeva nakon što bivšeg Mihailovićeg bliskog suradnika Nikolu Kalabića nagovore na suradnju. Vojnom akcijom na planini Zlatibor (12. ožujka 1946.). Mihailović je uhićen i izveden pred sud te ga se tereilo po 47 točaka optužnice koju je zastupao Miloš Minić. Suđenje je započelo 10. lipnja i trajlo je do 15. srpnja 1946. Na kraju suđena proglašen je krivim po osam točaka optužnice. Između ostalog za veleizdaju i zločine protiv čovječnosti. Na presudu se žalio, ali je žalba odbijena. Zajedno s još nekolicinom četničkih časnika streljan je 17. srpnja 1946. u Lisičijem potoku oko 200 metara od bivše Kraljevske palače u Beogradu. Tijela su pokopana u dva neobilježena groba na mjestu pogubljenja.