Japanski vojskovođa rođen 8. studenog 1885. u zabačenom selu Osugi Mura, na najmanjem od glavnih japanskih otoka Shikoku. Kao dječak volio se slobodno kretati - penjući se po brdima i pecajući na rijeci Yoshina, a najmanje mu je godila škola te su ga njegovi roditelji često korili zbog dangubljenja. Njegov otac Sakichi bio je liječnik seoskog podrijetla. Majka Yun bila je kćerka dobrostojećeg zakupca koji je plaćao Sakichijev liječnički studij i izdržavao mladi par sve dok Sakichi nije otvorio ordinaciju. Yunin otac bio je visok preko 180 centimetara, što je gotovo nezamisliva visina za Japanca čak i danas. I Tomoyuki Yamashita je svoj snažan fizički izgled pripisivao svom djedu. Njegov brat odlučio je napustiti selo i otvoriti liječničku ordinaciju u Tokiju i to je mladog Tomoyukija opredijelilo za vojničku karijeru. Sakichi je oduvijek priželjkivao da će barem jedan sin poći njegovim stopama seoskog liječnika. Stariji sin Tomoyoshi zanimao se za medicinu. Ali on nije vidio svoju budućnost u selu Osugi Mura. Poslije žestoke prepirke s ocem Tomoyoshi napušta kuću i odlazi na medicinsku školu u Tokio. Sakichi je vjerovao da će se mladić vratiti čim ostane bez novca. Novca je bilo malo, ali Yun je sinu potajice povremeno slala manje svote tako da je Tomoyoshi s tim novcem i onom što bi zaradio u slobodno vrijeme izlazio na kraj dok nije dogurao do liječničkog zvanja.
Kako nije uspio upravljati karijerom starijeg sina, Sakichi je svu pažnju poklonio mlađem Tomoyukiju. Najprije trebalo ga je spriječiti da dangubi i poslati u školu gdje će steći dobro obrazovanje. Tako je dvanaestogodišnji Tomoyuki poslan ujaku Kochi gdje je trebao pohađati Državnu školu Kainan, upravitelj koje je vukao porijeklo vitezova samuraja iz Shikokua i u kojoj su se metode učenja temeljile na vojničkoj disciplini. Dvije godine spartanskih uvjeta u toj ustanovi izmijenile su plan Tomoyukijeva školovanja i njegove ideje. Za ljetnog raspusta 1899. povjerio je majci kako želi postati vojnik. Ta je odluka došla možda u najbolji trenutak. Militarizam je bio u usponu, kopnena vojska i mornarica neprestano su jačale i na njih se trošila trećina japanskog nacionalnog budžeta. Osnovano je šest novih vojnih akademija i tako se Tomoyuki upisao na akademiju u Hiroshimi. S lakoćom je položio prijemni ispit i s 15 godina postao kadet. Četiri godine kasnije njegova revnost i marljivost omogućili su mu prijelaz na Centralnu vojnu akademiju u Tokiju. Ta ustanova (što odgovara West Pointu u Sjedinjenim Državama ili Sandhurstu u Velikoj Britaniji) bila je pod osobnim pokroviteljstvom cara Meijija (Meidži), pa je tako Yamashita izravno dospio u mističnu vezu što je postojala između Sina neba (kako Japanci nazivaju cara) i njegovih časnika. Diplomirao je kao peti u klasi i 1908. raspoređen je u pješadijske postrojbe. Prvi položaj dobio je u 11. puku u Hiroshimi koji se upravo vratio iz rusko-japanskog rata. Redovite i svakodnevne dužnosti u vojarni Yamashita je smatrao prilično otupljujućima. Ali nije gubio vrijeme. Otkrivši da samo časnici koji su pohađali Ratno sveučilište (školu za pripremanje časnika japanskoga Glavnog stožera) dobivaju visoke činove odlučio je sebi ondje osigurati mjesto. Nekoliko mu je puta odbijen izlazak na prijamni ispit, a kada mu je to konačn odoboreno te je ispit položio ustanovio je kako mora raditi još i teže nego prije.
Razdoblja učenja na Ratnom sveučilištu odvijala su se između nemilosrdnih programa vježbanja, pa je osim privremenih priredaba gejši ili službenog banketa preostalo jedva nekoliko užitaka ili trenutaka za opuštanje. U takvim prilikama bilo je stoga iznenađujuće da neki od pitomaca stupi u brak. Nekolicini je to ipak uspjelo, unatoč poteškoćama da nađu vremena za udvaranje i neophodnosti da za vjenčanje osiguraju dozvolu ministra rata. U to vrijeme djevojku koja se željela udati za časnika Imperijalne vojske morala je ispitati Kempetai (japanska vojna policija) i ako je ocijenjeno da nije iz "dobre obitelji" i "čiste prošlosti", dobivalo se odoborenje. Yamashitina nevjesta Hisako bila je kćerka umirovljenog generala i za razliku od brakova kakve je sklapala većina drugih časnika taj brak je bio zasnovan iz ljubavi. Vjenačli su se u ljeto 1916. Kada su nevjesta i mladoženja zadali jedno drugome vjeru uz tri čašice sakea u hramu Shinto Yamashiti je imao 31 godinu. Dan nakon vjenačnja Yamashita je diplomirao kao šesti u klasi. Nakon toga premješten je u Glavni stožer u Tokiju. Tamo je radio na planovima za novačenje i financijskim proračunima. Za njega je to bio dosadan posao, ali istovremeno i posao koji mu je donio dobre preporuke nadređenih i na koncu promaknuće. Tokyo napušta 1919. kada je poslan da se pridruži osoblju japanskog veleposlanika u Bernu kao pomoćnik vojnog atašea. Kako nije imao drugi izvora prihoda osim plaće, a život u Bernu bio je veoma skup supruga ga nije pratila već je ostala sa svojim roditeljima. S obzirom na to da mu je nestašica novca ograničila kretanje u javnosti imao je u izobilju vremena širiti znanja u vojnoj struci. Budući japanski premijer Hideki Tojo također je u to vrijeme bio uposlen u japanskom veleposlanstvu u Bernu. Tako su njih dvojica bili upućeni da veći dio vremena provode zajedno. Bili su iste dobe, u istoj klasi su pohađali vojnu akademiju, a i obojica su pohađali školu za časnike Glavnog stožera. Obojica su bili inteligenti i ambiciozni. Razlikovali su se jedino po tome što je Tojo više naginjao politici, a Yamashita vojnom pozivu. Prvi svjetski rat je upravo završio te su njih dvojica odlučili zajedno posjetiti Austriju i Njemačku. Jezik nije bio problem jer su obojica u vojnoj akademiji učili njemački jezik. Obilazeći bivše bojišnice vidjeli su ponešto od teškog gospodarskog stanja u koje je Njemačka zapala.
Iz Berna Yamashita odlazi 1922. i vraća se u Japan na novu dužnost u Imperijalnom Glavnom stožeru u Tokiju. Tri godine kasnije (1925.) imenovan je instruktorom u Školi za pripremanje časnika Glavnog stožera. No, prije nego je proveo propisane tri godine na toj dužnosti vraća se u Europu gdje u svojstvu japanskog vojnog atašea boravi u veleposlanstvu u Beču. Ni ovaj puta supruga ne putuje s njim zbog financijskih razloga. Nastojeći popraviti svoj financijski položaj ulaže u trgovačko poduzeće koje će ubrzo propasti. Tako u predvečerje njegova odlask u Beč sudski su ovrhovitelji došli zaplijeniti nejgovu kuću kako bi namirili nastale obveze. Za japanskog vojnog časnika bankrot je bio jednak potpunom beščašću i nakon takvog čina običaj je nalagao podnošenje ostavki na sve dužnosti. Njegova obitelj je na sve strane prikupljala novac i pokušavala vratiti dugove, a Yamashita je otputovao na novu dužnost optužujući suprugu i njezinu obitelj za taj događaj koji mu je gotovo upropastio karijeru. Život u Beču, gdje su se japanska udovica jednog autrijskog pisca i jedna mlada Nijemica pobrinule za romantičnu utjehu, pružao mu je nadomjestke. U Beču će ostati tri godine i kasnije će govoriti kako su mu to bile najljepše godine života. Kao i u Bernu i ovdje je naporno učio, a kada je 1930. došlo vrijeme za povratak u domovinu njegovi napori bili su nagrađeni promaknućem u čin pukovnika i zapovjednika 3. pješadijskog puka.
Početkom tridesetih godina nijedan ambiciozni japanski časnik nije mogao izbjeći politiku i morao je odlučiti kojoj će se političkoj opciji prikloniti. U vrijeme kada se Yamashita vratio iz Beča u vojsci su postojale tri glavne političke opcije: Sakura-Kai (Društvo trešnje), Kodo-ha (Grupa imperijalnog smjera) i Tosei-ha (Vodeća stranka). Sakura-Kai i Tosei-ha (čiji vođa je postao Hideki Tojo) dijelile su podudarna gledišta o nacionalnoj disciplini i fašističkom tipu nacionalsocijalizma, a pripadnici Kodo-ha grupacije okrenuli su se samurajskim idealima i preziranju komunizma. U studenome 1934. saznalo se za zavjeru na tokijskoj vojnoj akademiji, što je naudilo ugledu Tosei-ha grupacije. Cara je o zavjeri izvijestio Yamashita kojemu je u kolovozu jedan Hirohitov pomoćnik zapovijedio da nadgleda politička zbivanja na akademijama. To je imalo za posljedicu da je skupina kadeta koja je pripremala pobunu pritvorena, a Yamashita je dobio Carevu zahvalnost. Tako se Yamashita zamjerio Hidekiju Toji. Nakon gušenja pobune Yamashita je postavljen za zapovjednika brigade u Koreji. No, on je to shvatio kao neku vrstu kazne te je stoga mjesecima brinuo nije li učinio kakav krivi korak. Obeshrabren počeo je, prema kazivanju njegove supruge, razmišljati da potraži posao u građanstvu. I onda u prosincu 1936. njegova "veza" s carevom palačom, bivši carev pomoćnik general Kawagishi Bunkaburo dolazi u Koreju i postaje njegov prvi nadređeni časnik. Kawagishi je Yamashiti donio osobnu poruku ohrabrenja i poštovanja cara. Kada ju je pročitao Yamashiti se vratila srčanost. Iz Koreje je otišao za načelnika Sjevernokineske vojske u Manchukuou, a zatim za zapovjednika 4. divizije. U tom razdoblju njegov vojnički ugled neprestano je rastao, pa je u studenome 1937. promaknut u čin generalpotpukovnika. Kada je u srpnju 1940. pozvan u Tokio naslijedio je Hideki Toja na dužnosti glavnog inspektora zrakoplovnih snaga. Nekoliko mjeseci kasnije kada je Tojo postao ministar rata jedan od njegovih prvih poteza bio je da Yamashitu pošalje u Europu kao šefa vojne misije koja će proučavati metode vođenja rata kako su ih primjenjivali Nijemci i Talijani. Tojo se nadao da će Yamashita loše izvršiti zadanu zadaću, a takiđer nije htio imati jakog suparnika u Tokiju u to vrijeme.
Yamashitino izaslanstvo s 40 stručnjaka kreće iz Tokija koncem prosinca 1940. putujući u Berlin kroz Sibir. Nijemci su izaslanstvo dočekali s velikom pozornošću i svim počastima. Yamashita se odmah sastao s Hitlerom koji ga je uvjeravao kako su "sve naše tajne dostupne vama". Nakon šestomjesečnog obilaženja stanica za obuku novaka i poligona za uvježbavanje u Njemačkoj i Italiji, Yamashita je zaključio kako je Hitlerovo obećanje bez ikakva značenja. Stoga je svojim pretpostavljenim rekao: "Neke dijelove opreme Nijemci nam nisu željeli pokazati. Kad god bih pokušao uvjeriti njemačke časnike u Glavnom stožeru da nam pokažu, na primjer, radar o kojem smo tek nešto naslućivali, razgovor bi uvijek skrenuli na nešto drugo." Ali na Yamashitu je dubok dojam ostavilo ono što je vidio od njemačke industrijske moći. Na osnovi onog što je opazio zaključio je kako japanske vojne snage daleko zaostaju za europskim i da im u zabrinjavajućoj mjeri nedostaju srednji tenkovi i bombarderi velikog radijusa. O svojim je zaključima izvijestio japanski Glavni stožer i carske vojne savjetnike predlažući dvogodišnji moratorij na sve japanske ratne planove i hitnu modernizaciju japanske vojske. Međutim na primanju kod cara Yamashita je ispravio svoje zaključke. Ponajprije zahvaljujući obavještajnoj rasčlambi Glavnog stožera koji je otkrio zaprepašćujuće slabosti u britanskoj obrani Malaje, značajne nedostatke američkih položaja na Filipinima i neznatne mogućnosti otpora u Nizozemskoj Istočnoj Indiji. Suočen s tom procjenom zaključuje da je japanska vojska sposobna izvojevati pobjede na jugu čak ako se i ne može nositi sa sovjetskom kopnenom vojskom na sjeveru. "Ako je rat neizbježan", govorio je Caru, "bolje je udariti na jug nego krenuti u napad na Sovjete." Tojo nije bio oduševljen ni Yamashitinim izvješćem ni njegovim savjetom, ali ga nije mogao zanemariti. Odlučio je i dalje ga držati podalje o središta moća. Stoga je Yamashita poslan u Kinu (ožujak 1941.) u svojstvu zapovjednika Kvantuške armije. Tu ostaje do studenog 1941. kada je pozvan u Tokio kako bi preuzeo zapovjedništvo nad 25. armijom čije su postrojbe već uvježbavale invaziju na Malaju. Zadatak mu je bio osvojiti veliku britansku pomorsku bazu Singapur.
U pohod na Malaju kreće 4. prosinca 1941. isplovivši iz Hainana s jutarnjom plimom. Postrojbe su bile u transporntim brodovima koji su plovili u dva niza brzinom od 9 čvorova. Kada su brodovi isplovili iz luke, Yamashita je na zapovjednom brodu Ryijo (Ridžo) promatrao kako su na nebu istodobno i sunce i mjesec. Shvatio je to kao dobar predznak i o tome napisao pjesmu. I nije se prevario jer napad je bio zaista uspješan. Već 13. veljače uputio je britanskom zapovjedniku obrane Singapura Percivalu poruku na engleskom jeziku: "Vaša ekselencijo, ja glavni zapovjednik japanske vojske zasnovane u duhu japanskog viteštva, imam čast uputiti vam ovu notu Vašoj ekselenciji pozivajući Vas na predaju svih snaga u Malaji. Moje iskreno poštovanje vašoj vojsci koja, u tradicionalnom duhu Velike Britanije, hrabro brani Singapur, koji sada stoji osamljen i bespomoćan. Mnoge žestoke i hrabre bojeve vodili su vaši neustrašivi vojnici i časnici, na čast britanskog ratništva. Ali razvitak opće ratne situacije već je zapečatio sudbinu Singapura i nastavak uzaludnog otpora može dovesti samo do izravnih šteta i ranjavanja tisuća neboračkog stanovništva bacajući ih u dalje nevolje i užase rata, a neće ništa dodati časti vaše vojske. Očekujem da će Vaša ekselencija, prihvaćajući moj poziv, odustati od nekorisnog i očajničkog otpora i hitno narediti cijeloj bojišnici obustavu neprijateljstva te da će u isto vrijeme poslati Vašeg pregovarača prema postupku naznačenom na kraju ove note. U protivnom, ako Vaša ekselencija odbaci moj savjet i nastavi sadašnji otpor, bit ću obvezan, iako nevoljko iz humanitarnih razloga, narediti mojoj vojsci da razornom snagom napadne Singapur. Zaključujući ovu notu, ponovo izražavam iskreno poštovanje Vašoj ekselenciji…" Istog popodneva japanske su postrojbe slomile obrambene linije na brežuljicma Pasir Panjang (Pendžang) gdje su se nalazila britanska skladišta streljiva i velika vojna bolnica prepuna ranjenika. Vod Japanca krenuo je prema bolnici, pa iako su britanski vojni liječnici pokušali predati bolnicu, Yamashitini su vojnici bajunetama usmrtili 230 ranjenika i 93 člana bolničkog osoblja. Nekoliko je ljudi pošteđeno kako bi ispričali što može zadesiti svakoga ako se general Pervical uskoro ne preda. Na kraju Percival se predao, a Yamashita je u 73 dana ostvario najveći uspjeh u japanskoj vojnoj povijesti. Oko 60.000 japanskih vojnika zarobilo je 130.000 britanskih, australskih, indijskih i malajskih vojnika. No, Yamashita nije slavio takvo što. Kada ga je grof Terauchi upitao za kada je priređen pobjednički marš u Singapuru Yamashita je odgovorio: "25. armija neće prirediti paradu, ali je pogrebna svečanost zakazana za 20. veljače."
Nakon osvajanja Singapura Yamashita je uputio plan vrhovnom zapovjedništvo u kojem je isplanirao japansku invaziju na Australiju. Glavni je stožer odbio takvu ideju i kao prirotet odredio osvajanje Burme te prodor u Indiju. Uskoro su se stvari počele nepovoljno odvijati za Yamashitu. Naime, Yamashita je optužio svog šefa operativnog stožera da mu je narušio ugled pred ostalim časnicima kada nije poslušao njegovu izravnu naredbu za vrijeme bitke. A kada je član stožera Tsuji ustao u obranu nekih japanskih postrojba koje su počinile krvolprolića na otoku Penang, Yamashita ga je ukorio. Tsuji je ponudio ostavku, ali je Yamashita odbio ostavku. Sukob time nije izglađen jer je Tsuji počeo klevetati svog nadređenog što je ljubomorni Hideki Tojo u Tokiju stalno podsticao. Upravo stoga car je okrenuo leđa svom generalu i nije dopustio Yamashiti slavodobitni povratak u Tokio. Yamashita je razriješen dužnosti zapovjednika 25. armije i vraćen u Kinu (Manchukuo). Put Kine je krenuo 17. srpnja, a tijekom puta klonio se javnosti dok je u Japanu vladala potpuna cenzura vijesti o tome gdje je i što radi. Nakon dolaska u Mutankiang (gdje je bio glavni stan Prve armijske grupe) pridružila mu se i supruga. Živjeli su povučeno, a Yamashita je najveći dio vremena provodio poručavajući planove obuke. Ta jednoličnost prekinuta je samo jednom kada je promaknut u generalski čin.
Kada je gubitak rata već bio na vidiku (25. rujna 1944.) primio je kratku poruku sa zapvijedi da se smjesta javni na prijavak u Glavni stožer. Po dolasku u Tokio imenovan je zapovjednikom 14. armije na Filipinima. Njegova je zadaća na Filipinima bila kratko i jasna: uspijet ili umrijeti. U Manilu je stigao 5. listopada i ono što je ugledao kada je stigao potpuno ga je obeshrabrilo. Imao je premalo vojnika na raspolaganju, a streljiva, hrane, govira i vojne opreme bilo je nedovoljno. Veze između postrojba bile su loše i u stalnoj opasnosti od filipinskih gerilaca. Teška situacija postala mu je još teža 14. kolovoza 1945. kada je na radiju čuo vijest da se Japan predao. Prema tvrdnjama njegovih suboraca idućeg je jutra izgledao deset godina stariji. Te noći dodijelili su mu jednog mladog časnika da pazi kako Yamashita ne bi počinio samoubojstvo. Ali on je svog čuvara otpratio riječima: "Ne brini, neću sam u nebo. To neće ništa pomoći. Moja je dužnost da dovedem vojnike kući. Opusti se i pođi u krevet." Idućeg jutra jedan drugi časnik, bojnik Kuroda, nastojao je ohrabriti Yamashitu da počini samoubojstvo govoreći mu kako će ako ne izvrši svoju dužnost biti trajno osramoćen i ukaljati svoj obraz. Na to je Yamashita odvratio: "Vi ste dječak i ne shvaćate. Odgovoran sam za smrt mnogobrojnih vojnika ovdje na Filipinima, neprijateljskih i japanskih, i ja sam spreman to i platiti. Ne očekujem da ću opet vidjeti Japan. Ali, ako umrem sada, tko će preuzeti odgovornost? Vidite - to je nemoguće. Samo jedna osoba može biti odgovorna, a to sam ja."
Zajedno sa svojm postrojbama američim se trupama predao 2. rujna 1945. Amerikanci su vrlo brzo organizirali suđenje Yamashiti koje je počeo 29. listopada 1945. u plesnoj dvorani djelomično uništenje rezidencije Američke vrhovne komisije za Filipine. Optužnica ga je teretila za smrt 57.000 ljudi. Većina optužaba bila je u svezi s užasnim krvoprolićima koje su počinile japanske snage u uličnim borbama za Manilu. Suđenje je trajalo šest tjedana. Više od mjesec dana Filipinci koji su preživjeli krvoprolića prolazili su ipsred pet američkih generala koji su sudili Yamashiti. Djevojčice su podizale haljinice kako bi pokazale rane od bajuneta, a djevojke su ispitivane o okolnostima u kojima su silovane. No, iako su ta zlodjela počinili vojnici pod zapovjedništvom admirala Iwabuchija, Yamashita je ipak bio nadređeni Iwabuchija - no kilometrima udaljen od Manile u brdima. U Malaji Yamashita nije spriječio japansku vojnu policiju da ubije oko 500 kineskih trgovaca iz Singapura. Optužen je i za smrt 150 američkih ratnih zarobljenika na otoku Palawan u prosincu 1944., te za masakriranje Filipinaca u pokrajini Batangas (1945.). U svojoj obrani Yamashita je rekao: "Nikada nisam čuo o događajima koji su se odigrali niti sam prethodno znao da će se oni dogoditi… Danju i noću proučavao sam planove, pripremao i izvršavao protuudare protiv nadmoćnih američkih snaga… Devet dana po mom dolasku na Filipine suočio sam se s premoćnom američkom plimom što se valjala prema Leyetu… Bio sam prisiljen suprostaviti se nadmoćnim američkim snagama s potčinjenima koje nisam poznavao i karaktere kojih, kao i njihove sposobnosti, nisam znao… Trupe su bile razvučene, a komunikacije vrlo loše… Postupno sam bivao izoliran od situacije i bez veza. Vjerujem da sam u tim uvjetima činio najbolje što sam mogao… Nisam naredio nijedan masakr… Uložio sam najveće napore da nazdirem svoje trupe…"
Na četvrtu godišnjicu napada na Pearl Harbor (7. prosinca 1945.) osuđen je na smrt. Obrana se žalila na presudu, ali je žalba odbijena te je 27. veljače 1946. Yamashita dobio posljednje jelo (šparoge, kruh i pivo). Potom je odvened u osuđeničku ćeliju u New Bilibid Prison u predgrađu Manile. Prije počinka zamolio je dežurnog časnika potpukovnika Ludmana da ga probudi ujutro u 5 h, sat prije vremena određenog za smaknuće. Ujutro, kada je Ludman ušao u ćeliju Yamashita je bio u dubokom snu te je odlučio ne buditi ga. Dvadeset minuta kasnije Yamashita je sam ustao i pogledavši na sat prekorio Ludmana. Hitro se odjenuo, kratko razgovarao sa zatvorskim budističkim svećenikom i pomolio se. Minutu do šest sati počeo je postupak smaknuća. Stražari su ušli u ćeliju, svezali Yamashiti oči i na ruke mu stavili lisičine. U šali je dobacio da ga prilično stežu. Onda se okrenuo u pravcu Tokija, kruto se poklonio prema carskoj palači prije nego što je krenuo na stratište gdje je obješen.